«Милан» первые с 1999 года не смог преодолеть групповой этап в еврокубках.
В групповом этапе ЛЧ 1999/2000 сезона, «Милан» был в одной группе с «Челси», «Герта» и с «Галатасараем». Команда Альберто Дзаккерони заняла в группе последннее место, набрав 6 очков.- 1 победа, 3 ничьи и 2 поражения